Jessie creció en Massachusetts y ha pasado la mayor parte de su vida explorando Nueva Inglaterra. En la escuela secundaria, comenzó a trabajar como voluntaria en una organización local sin fines de lucro y rápidamente se dio cuenta de que quería trabajar en el servicio público y apoyar a las comunidades en las que creció y sus alrededores. Se graduó de la Universidad de Charleston con una licenciatura en Estudios Internacionales y Ciencias Políticas. En su tiempo libre, a Jessica le gusta cocinar, jugar juegos de mesa, caminar, andar en kayak y leer (casi) cualquier libro que se le presente.